此追忆扬州岁月之作。杜牧于公元833-835年（文宗大和七年至九年）在淮南节度使牛僧孺幕府任推官，转掌书记，居扬州。当时他三十一、二岁，颇好宴游。从此诗看，他与扬州青楼女子多有来往，诗酒风流，放浪形骸。故日后追忆，乃有如梦如幻、一事无成之叹。这是诗人感慨人生自伤怀才不遇之作，非如某些文学史所论游戏人生，轻佻颓废，庸俗放荡之什。《唐人绝句精华》云：“才人不得见重于时之意，发为此诗，读来但见其兀傲不平之态。世称杜牧诗情豪迈，又谓其不为龊龊小谨，即此等诗可见其概。”
诗的前两句是昔日扬州生活的回忆：潦倒江湖，以酒为伴；秦楼楚馆，美女娇娃，过着放浪形骸的浪漫生活。“楚腰纤